Review: Sintesis Senyawa Turunan Andrografolid pada Gugus Hidroksil C-14

Rusydina Sabila, Sandra Megantara, Febrina Amelia Saputri

Abstract


Andrografolid merupakan suatu diterpenoid lakton yang terkandung dalam tanaman sambiloto (Andrographis paniculata) sebagai senyawa aktif utama. Andrografolid memiliki banyak aktivitas biologis, diantaranya sebagai antiinflamasi, antikanker, hepatoprotektor, antioksidan, antidiabetes, antihiperlipidemia, antibakteri, dan antivirus. Untuk meningkatkan sifat fisikokimia dan mengoptimalkan aktivitas terapeutik dari andrografolid, diperlukan modifikasi struktur andrografolid. Pada review ini akan dibahas mengenai metode yang dapat dilakukan dalam memodifikasi struktur andrografolid terutama pada gugus hidroksil C-14 dan membandingkan potensi dari aktivitas biologisnya setelah dimodifikasi. Terdapat dua metode modifikasi yaitu dengan cara memproteksi gugus hidroksil C-3 dan C-19 terlebih dahulu untuk menghasilkan senyawa 3,19-isopropiliden andrografolid yang kuat terhadap serangan nukleofil dan cara kedua yaitu langsung mereaksikannya dengan klorida asam dengan bantuan amina tersier seperti trietilamin dan piridin. Dari hasil review didapatkan bahwa modifikasi terhadap gugus hidroksil C-14 dapat meningkatkan potensi aktivitas biologis andrografolid dan metode yang paling baik untuk memodifikasi andrografolid pada gugus hidroksil C-14 yaitu dengan cara memproteksi gugus hidroksil C-3 dan C-19 terlebih dahulu serta mereaksikannya dengan klorida asam atau anhidrida asam agar diperoleh rendemen yang lebih banyak.

Save to Mendeley


Keywords


Andrographolide, hydroxyl group, modification

Full Text:

PDF

References


Aromdee, Chantana. 2012. Modifications of Andrographolideto Increase Some Biologicalactivities: A Patent Review (2006-2011). Expert Opinion on Therapeutic Patents. Vol. 22 (2): 169–180.

Bharati, B.D., P.K. Sharma, N. Kumar, R. Dudhe and V. Bansal. 2011. Pharmacological Activity of Andrographis Paniculata: A Brief Review. Pharmacologyonline. Vol. 2: 1-10

Chao, W.W. dan Lin B.F. 2010. Isolation and Identification of Bioactive Compouds in Andrographis paniculata (Chuanxinlian). Chinese medicine. Vol 7(2): 10- 43.

Depkes RI. 2008. Farmakope Herbal Indonesia, Edisi I. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik Indonesia.

Fessenden, Ralp J. dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Diterjemahkan oleh Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Greene, T. W. and Peter G. M. Wuts. 1999. Protective Groups in Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons.

Hajipour, A. R. and Gh. Mazloumi. 2006. An Efficient and Simple Procedure for Preparation of Esters and Anhydrides from Acid Chlorides in The Presence of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) under Solvent-Free Conditions. Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry. Vol. 32 (1): 23-30.

Jiang, X., Yu, P., Jie J., Zaijun Z., Zhongli W., Zhaoqi Y., Zhiming T., Susan C.W., James W.L., and Yuqiang W. 2009. Synthesis and Evaluation of Antibacterial Activities of Andrographolide Analogues. European Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 44: 2936–2943.

Kumar, G., Singh, D., Javeed A. T., Divya D., and Ravi S. 2019. Andrographolide: Chemical Modification and Its Effect on Biological Activities. Bioorganic Chemistry. doi: 10.1016/ j.bioorg.2019.103511

Li, H.T., Qin H.R., W.H. Wang, C.J. Li, C.M. Wu, and J.X. Song. 2006. Effect of Andrographolide on QS Regulating Virulence Factors Production in Pseudomonas aeruginosa. Chin. J. Chinese Materia Medica . Vol. 31: 1016–1017.

Liu, L., Yan, Y., Lihua Z., Haiyan J., and Guang H. 2019. Synthesis and Structure Anti-Inflammatory Activity Relationships Studies of Andrographolide Derivatives. Natural Product Research. Vol. 34.

NCBI. 2006. Andrographolide. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Andrographolide. Accessed: 4 Mei 2020.

Pandeti, S., Sonkar, R., and Astha S., Gitika B. 2013. Synthesis of New Andrographolide Derivatives and Evaluation of Their Antidyslipidemic, LDL Oxydation, and Antioxidant Activity. European Journal of Medicinal Chemistry. 69: 439-448.

Poerwono, H., Hattori, Y., H. Kubo and K. Higashiyama. 2007. Structure Modification of Andrographolide to Improve Its Potency as Anticancer. Indo. J. Chem. Vol. 7 (2): 202-207

Sharma, S., Sharma, Y.P., and C. Bhardwaj. 2018. HPLC Quantification of Andrographolide in Different Parts of Andrographis paniculata (Burm. f.) Wall. ex Nees. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 7: 168-171

Singha, P.K., Roy, S., and S. Dey. 2003. Antimicrobial Activity of Andrographis paniculata. Fitoterapia. Vol. 74: 692–694.

Uttekar, M.M., Tiyasa D., Rohan S.P., Beena B., Vidya M., Nutan, Satish K.G., and Sujata V.B. 2012. Anti-HIV Activity of Semisynthetic Derivatives of Andrographolide and Computational Study of HIV-1 gp120 Protein Binding. European Journal of Medicinal Chemistry. Vol 56: 368-374.

Venkat, R. P., Patil, V., and Ranvindra P. 2014. Novel Andrographolide Derivatives and Their In Vitro Cytotoxic Activity. International Journal of Pharma Sciences and Research. Vol. 5 (5).

Warren, S. and Paul W. 2008. Organic Synthesis: The Disconnection Approach 2nd Edition. United Kingdom: John Wiley & Sons, Inc

Wei Xu, H., Zhang, J., H.M. Liu, and J.F. Wang. 2006. Synthesis of Andrographolide Cyclophosphate Derivatives and Their Antitumor Activities. Synthetic Communication: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry. Vol 36 (4): 407-414.




DOI: https://doi.org/10.33508/jfst.v7i2.2508